La Comunidad de Madrid estaba habitada hace 6.000 años por hombres prehistóricos que eran nómadas y se dedicaban a la pesca, a la caza y a la recogida de frutos.

Hace unos 3.000 años el hombre aprendió a cultivar la tierra, a domesticar algunos animales y a construir sus poblados junto a los ríos y se hizo sedentario.

Antes de la llegada de los romanos la región estaba habitada por los carpetanos. Los romanos unificaron la península y nos enseñaron su lengua, su religión y sus costumbres. También fundaron las primeras ciudades comunicadas entre si por calzadas que llegaban hasta Roma. Complutum (la actual Alcalá de Henares) fue el enclave romano más importante de la Comunidad.

A mediados del S. IX el emir de Córdoba, Mohamed I, mandó construir a orillas del río Manzanares una fortaleza, denominada Mayrit o Magerit, destinada a frenar las incursiones cristianas del norte para defender Toledo, que sería el origen de la ciudad de Madrid. En el año 1.089 el rey de Castilla Alfonso VI la reconquistó y la incorporó a su corona.

En 1561 Felipe II trasladó la Corte a Madrid donde acabó asentandose definitivamente. Desde entonces Madrid adquirió una gran importancia, se convirtió en el centro de los acontecimientos políticos y crecio muy rápidamente. Durante los siglos XVI y XVII Madrid vivió un periodo de esplendor en el que se construyen suntuosos palacios, iglesias, conventos, etc. que forman el conocido Madrid de los Austrias.

A partir del año 1.700 reinó en España la dinastía de los Borbones. Carlos III embelleció la capital construyendo hermosos edificios, grandes avenidas y plazas con hermosas fuentes y por ello se le conoce como "El mejor Alcalde de Madrid".

En el año 1808 los franceses invadieron España y los habitantes de la Comunidad de Madrid fueron los primeros que se levantaron en armas contra los invasores, dando comienzo la guerra de la Independencia.

En 1833 se realizó la división territorial de España en 49 provincias (hoy son 50 tras la subdivisión de Canarias en dos). En esta división se fijaron los límites de la provincia de Madrid con una configuración parecida a la actual, por lo que puede considerarse el antecedente territorial de lo que 150 años despúes sería la actual Comunidad de Madrid.

Durante el siglo XIX empezaron a instalarse en Madrid y sus alrededores muchas industrias lo que supuso un crecimiento muy importante de la población y la aparición de nuevos barrios.

En 1936 se produjo el levantamiento militar que dio lugar a la guerra civil (1936-1939). Desde el comienzo de la guerra la Comunidad de Madrid se convirtió en un símbolo de la resistencia al fascismo, siendo un objetivo militar para los enemigos de la República. La capital estuvo asediada hasta el final de la guerra y la provincia quedó partida en dos por la línea del frente.

En el año 1983 se aprobó el Estatuto de Autonomía por el que se constituyó la actual Comunidad de Madrid.