Con la llegada de los musulmanes a la Península (siglo VIII) y durante la Reconquista la Comunidad de Madrid se convirtió en una zona estratégica por ser frontera entre los reinos cristianos, situados al norte del Sistema Central en la cuenca del Duero, y los reinos musulmanes al sur.

A mediados del S. IX el emir de Córdoba, Mohamed I, mandó construir en la orilla del río Manzanares una fortaleza, denominada Mayrit o Magerit (Madrid), destinada a frenar las incursiones cristianas del norte para defender Toledo. Durante la dominación árabe también se realizaron fortificaciones en Mejorada del Campo, Paracuellos del Jarama y Villaviviosa de Odón y en el curso de los ríos se construyeron torres de vigilancia.

| Durante la Reconquista fue objeto de numerosas incursiones cristianas hasta que Alfonso VI conquistó Toledo (1083) y la incorporó a los territorios ganados a Al-Andalus, entrando a formar parte de la Corona de Castilla. El desarrollo de la Comunidad de Madrid, al igual que el de otras villas castellanas, se vio favorecido por el sistema de repoblación de los monarcas, denominado Comunidad de Villa y Tierra. Estas comunidades se regían por un Fuero establecido por los vecinos y aprobado por los reyes.

En 1202, la Comunidad de Villa y Tierra de Madrid, obtiene su Fuero, otorgado por Alfonso VIII, en él se fijan sus límites y el conjunto de leyes y ordenanzas para mantener el orden en la ciudad. A las reuniones de los ciudadanos en las que trataban de resolver los problemas planteados se las denominaba concejos. También recibía el nombre de Concejo lo que hoy conocemos como Municipio. El concejo de Madrid figura en acciones bélicas como las Navas de Tolosa (1212) y el sitio y toma de Sevilla |

En el S. XIII aparece la Mesta, asociación de ganaderos del reino de Castilla, que señalaba los caminos o "cañadas" que debían quedar libres para que transitara el ganado y los lugares de pasto. La Mesta tuvo vigencia oficial hasta 1836 en que fue abolida. La ganadería estaba en manos de los caballeros que podían simultanear la defensa de las posiciones cristianas y la protección de sus rebaños. Tras la victoria cristiana de las Navas de Tolosa se intensificó la trashumancia de los rebaños de la meseta del Duero a los pastizales del valle del Guadiana, lo que originó graves conflictos con los ganaderos de estas zonas.
En nuestra Comunidad el conflicto surgió entre Segovia, tierra de ganaderos, y Madrid tierra de agricultores. Durante bastante tiempo la ganadería lanar segoviana tuvo una gran relevancia al aportar materia prima para los talleres de tejidos ubicados en Segovia. La industria de paños empieza a decaer en el S. XVI, y con ella la influencia de la Mesta.

El concejo (ayuntamiento) segoviano inició un proceso de expansión, ocupó las villas y aldeas situadas entre Alcalá y el río Tajuña y la comarca de la Sagra, situada al sur de los límites con Toledo. De hecho hasta el siglo XIX en que se hizo la división provincial de España las tierras pertenecientes al concejo de Segovia cercaban las tierras madrileñas (ver más adelante).
De esta época data la denominación de Madrid como “villa del oso y el madroño” según la tradición, se produjo un litigio entre el concejo y el clero por el derecho a montes y pastos, acordándose que el concejo se quedara con los montes y el cabildo con los pastos. Para conmemorar el pacto, el concejo adopto por escudo un árbol sobre cuyo tronco se apoya un oso y el cabildo un oso pastando.

Durante el siglo XIV los caballeros competían en riqueza con el rey, lo que restaba poder político a los monarcas. Para reforzar la monarquía Alfonso XI convocó, en plano de igualdad, a la nobleza, al clero de mayor jerarquía y a representantes de los concejos de las villas que dependían directamente del rey. Este Consejo tomó el nombre de Cortes. Alfonso XI reunió las Cortes en Alcalá de Henares (1348) donde se aceptaron los tres estamentos de la sociedad: nobleza, clero y procuradores.

| Enrique II, hijo ilegítimo de Alfonso XI, instauró la dinastía de Trastámara en Castilla. Los Trastámara otorgaron el "señorío jurisdiccional" a la nobleza que estaba a su servicio, dándoles derecho a ejercer justicia y a cobrar impuestos sobre las tierras pertenecientes a los concejos reales, lo que favoreció las intrigas palaciegas. Los Trastámara manifestaron una preferencia por la región convirtiendo a Madrid y sus alrededores en uno de sus lugares favoritos.

Al morir Enrique IV la ciudad se dividió entre los partidarios de la Beltraneja y los de Isabel, estos últimos se apoderaron de la ciudad después de cercarla. En 1479 los Reyes Católicos por medio de pactos con algunos nobles consiguieron el trono de Castilla. Isabel I compensó a sus partidarios con títulos nobiliarios y señoríos jurisdiccionales. A finales del siglo XV sólo Madrid y Segovia permanecían bajo la Jurisdicción Real. |

Isabel I consiguió reducir el poder político de las clases privilegiadas: nombró corregidores, enviados personales de los reyes a los principales municipios, para controlar al clero, consiguió que el Papa nombrara a los reyes maestres de las órdenes militares y les concediera el derecho de presentar al Papa una lista de candidatos para la elección de obispos y cardenales. El primer cardenal nombrado bajo el patrocinio real fue Francisco de Cisneros, natural de Torrelaguna.

Madrid y Alcalá de Henares tuvieron un fuerte proceso de crecimiento económico y social. En Madrid fueron adquiriendo importancia el comercio y las artesanías textil, metalúrgica y del cuero. La ciudad fue quedándose pequeña y se consolidaron los "arrabales" que eran barrios alrededor de la muralla donde vivían los artesanos y la clase humilde. En Alcalá, además de la tradicional producción textil, empezaron a trabajar impresores, encuadernadores y libreros debido a la implantación en ella de los estudios superiores.

El enriquecimiento de las ciudades hizo surgir una nueva clase social entre la nobleza y el pueblo llano formada por las profesiones liberales, los comerciantes, los constructores y prestamistas. A la vez eran más los marginados y vagabundos por lo que empezaron a fundarse hospitales y casas de caridad.

En 1492 los Reyes Católicos obligaron a los judíos a optar entre la conversión o la expulsión. Años más tarde ocurrió lo mismo con los musulmanes.