La llegada de los romanos a la Península Ibérica (siglo II a. de C.) supuso grandes transformaciones económicas, sociales y políticas y a ellos se debe el nombre de Hispania.

Los romanos fundaron las primeras ciudades comunicadas entre sí por calzadas, especies de carreteras, que llegaban hasta Roma. De las calzadas construidas en Hispania por los romanos, dos principales y otras de menor categoría atravesaban la Comunidad. Las dos principales convergían el Titulcia, muy cerca de Aranjuez. Una de ellas, que se dirigía a Segovia, pasaba por Meacum, en la actual Casa de Campo, y atravesaba el Sistema Central por el puerto de Fuenfría. En Cercedilla se conserva parte de esta calzada romana. La otra calzada se dirigía a Zaragoza y pasaba por Complutum (la actual Alcalá de Henares). Complutum fue el enclave romano más importante de la Comunidad. De la época romana también se conservan los puentes de Talamanca del Jarama y Cercedilla.

Una de las consecuencias más importantes de la romanización fue el abandono de la propiedad colectiva que fue sustituyéndose por la privada. Grandes extensiones de tierra pasaron a manos de terratenientes que formaron verdaderos pueblos.
El primer conocimiento del cristianismo en la Comunidad se refiere al martirio de Justo y Pastor vecinos de Complutum.
De la época visigoda (siglo V) no hay demasiadas referencias, los primeros restos proceden del siglo VI. Cerca de Complutum y Daganzo de Arriba, han aparecido necrópolis (cementerios de gran extensión) que hacen suponer el asentamiento de guarniciones militares y civiles.
Una de las poblaciones, junto con Complutum, más importantes de esta época fue Talamanca del Jarama donde se encuentra la mejor representación de su arte en la ermita de los Milagros.